Cours de Chimie Premiere C D E TI – Les alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Ils ne sont constitués que d’atomes de carbone (C) et d’hydrogène (H), liés entre eux par des liaisons simples, les atomes de carbone sont reliés à un nombre maximal d’atomes d’hydrogène — d’où le nom de « saturé ».

À partir de n=4, apparaît la possibilité d’isomère, par exemple, il y a deux molécules qui ont pour formule brute C4H10.

D’où la nécessité d’une nomenclature capable de nommer les alcanes ramifiées. Pour cela, il faut donner dans un premier temps des noms aux groupes substituants.
II-2-1 Les groupes alkyles
Le nom du substituant lié à la chaîne principale dérivé de l’alcane linéaire correspondant. Si on prive un alcane d’un atome d’hydrogène, on obtient un groupe alkyle de symbole R– . Son nom est obtenu en remplaçant la terminaison << ane >> de l’alcane par la terminaison << yle>>     R=CnH2n+1
n=1     CH3             méthyle

n=2     C2H5       éthyle

n= 3     C3H7      propyle
Un alcane ramifiée est alors formé d’une chaîne principale portant des substituants constitués par des groupes alkyles.
Pour nommer un alcane, la nomenclature UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée ) impose les règles suivantes :
1. On cherche la chaîne carbonée la plus longue.
2. On identifie les groupes alkyles substituants de la chaîne principale.
3. On numérote la chaîne principale pour que le numéro de l’atome de carbone portant la première ramification soit le plus petit possible.
4. Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe, c’est le nom officiel de cette molécule .
RQ: Si un même groupe alkyle apparait plusieurs fois sur la chaîne principale, on le fait précéder d’un préfixe multiplicateur : di, tri, tétra, penta… ce préfixe n’est pas pris en compte dans le classement par ordre alphabétique.
Exemple Dans les deux sens, nous avons la chaîne principale qui a 7 atomes de carbone ( heptane)
De la gauche vers la droite, la première ramification vient à la position 3 et est le groupe méthyle. De la droite vers la gauche, la première ramification vient à la position 3 et est le groupe éthyle. Le classement par ordre alphabétique impose le groupe éthyle avant le groupe méthyle: nous allons dont compter de la droite vers la gauche.
En 3 on a le groupe éthyle, en 4 et 5 les groupes méthyle (diméthyle)
On a dont : 3-éthyl-4,5-diméthylheptane.
Deuxième cas : De la gauche vers la droite, la première ramification est en 2 et de la droite vers la gauche , elle est en 3>2. le sens approprié est celui de la gauche vers la droite.
En 2, on a le diméthyle et en 4 on a le groupe éthyle.
On a dont: 4-éthyl-2,2-diméthylhexane.